יזם ומתכנן פיננסי, בוגר הפקולטה להנדסה באוניברסיטת בן גוריון בעל תואר ראשון בהנדסת מערכות תקשורת. שי עבד במגוון רחב של חברות הייטק.
ב-2017 שי ייסד את בלוג חיסכהון, מהבלוגים הראשונים בתחום הפיננסים בישראל.
ביחד עם בר הקים ב-2018 את ידע שווה כסף, הקהילה הפיננסית הגדולה בישראל המונה כיום מאות אלפי חברים, ומאז בר ושי ממנכלים את החברה יחד. 

שי מרצה במקומות רבים ביניהן חברות הייטק, עיריות בנושאים פיננסים שונים: שוק ההון, תכנון פיננסי, פנסיוני ונדלן.

ב2020 הקים שי עם שותפים את Moneytor – פלטפורמה דיגיטלית שעוזרת לקבל החלטות פיננסיות חכמות ומרכזת את כל הנכסים של אדם במקום אחד.
שי ליווה מספר רב של אנשים בצמתים החשובים של החיים ובקבלת החלטות הקשורה בכסף לעבר המטרות הפיננסיות שלהם.
בין הקורסים והכשרות ששי למד:

תכנון פיננסי CFP במכללה הבינלאומית לתכנון פיננסי ובאקדמיה לפיננסים BDO.
ניהול תיק השקעות ותיק משפחה במכללת מגמות.
יסודות הדיור והנדל”ן בבית האקדמי.
סדנאות מסחר במיטב טרייד.
משקיעים בעתיד בשיתוף הרשות לניירות ערך וארגון כנפי הכסף.